Đừng lầm lẫn với amino axit Alanin.
Anilin | |||
---|---|---|---|
![]() ![]() | |||
Tổng quan | |||
Tên khác | Phenylamin Aminobenzen Benzenamin | ||
Số CAS | [62-53-3] | ||
Công thức hóa học | C6H7N | ||
SMILES | NC1=CC=CC=C1 | ||
Khối lượng phân tử | 93,13 g/mol | ||
Bề ngoài | chất lỏng ko màu | ||
Thuộc tính | |||
Tỷ trọng và pha | 1,0217 g/ml, lỏng | ||
Độ hoà tan nhập ethanol, aceton | có thể hoà tan | ||
Nhiệt nhiệt độ chảy | - 6,3 °C | ||
Nhiệt phỏng sôi | 184,13 °C | ||
Độ hoà tan nhập nước | 3,6 g/100 ml ở 20 °C | ||
Hằng số axit (pKa) | 4.87 | ||
Hằng số base (pKb) | 9.4202 | ||
Độ nhớt | 3,71 cP ở 25 °C | ||
Dữ liệu sức nóng động | |||
Entanpy cháy ΔcH |
-3394 kJ/mol | ||
Nguy hiểm | |||
MSDS | MSDS ngoài | ||
Phân loại của EU | Độc (T) Gây ung thư Gây đột trở thành gen Nguy hiểm với môi trường | ||
NFPA 704 |
| ||
Nguy hiểm | R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50 | ||
An toàn | S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63 | ||
Dữ liệu trượt sung | |||
Cấu trúc và tính chất |
n, εr, v.v.. | ||
Tính chất nhiệt động |
Pha Rắn, lỏng, khí | ||
Anilin (dữ liệu)#Phổ | UV, IR, NMR, MS | ||
Hóa hóa học liên quan | |||
Amin thơm tho liên quan | 1-Naphthylamin 2-Naphthylamin | ||
Hợp hóa học liên quan | Phenylhydrazin Nitrosobenzen Nitrobenzen | ||
Ngoại trừ sở hữu thông tin không giống, những dữ liệu được lấy ở 25 °C, 100 kPa Thông tin cẩn về sự việc lắc đầu và tham ô chiếu |
Anilin (bắt mối cung cấp kể từ từ giờ đồng hồ Pháp aniline /anilin/),[1] còn được viết lách là a-ni-lin,[1] cũng còn được gọi là phenyl amin hoặc amino benzen là hợp ý hóa học cơ học nằm trong mặt hàng đồng đẳng amin với công thức phân tử C6H7N. Nó là 1 trong những trong mỗi amin thơm tho giản dị và đơn giản nhất và cần thiết nhất. Ứng dụng đa phần của chính nó là nhằm phát hành PU (poly ure). Giống tựa như các amin thơm tho không giống, nó sở hữu hương thơm không dễ chịu của cá ươn. Anilin không nhiều tan nội địa (trừ Khi đun sôi), Khi chão nhập domain authority sẽ gây nên rộp rát. Cồn, xăng, dầu chiên đơn giản và dễ dàng hòa tan anilin vì thế nhằm xử lý những anilin bị sụp đổ, người tao sử dụng hễ hoặc xăng. Anilin cũng là 1 trong những chất độc hại sở hữu hương thơm xốc. Nó cháy đơn giản và dễ dàng đưa đến sương.
Cấu trúc[sửa | sửa mã nguồn]
Bao bao gồm một group phenyl link với cùng một group amin. Anilin là 1 trong những phân tử tương đối hình tháp, với việc lai tạp của nitơ ở nơi nào đó thân thiện sp 3 và sp 2 . Kết ngược là, cặp nitơ đơn độc ở trong một orbital lai hóa sp x với đặc điểm p cao. Nhóm amino nhập anilin phẳng lặng rộng lớn (ví dụ, nó sở hữu dạng "hình tháp nông hơn") đối với group amino nhập amin phệ, vì thế sự phối hợp của cặp đơn với group thế aryl . Hình học tập để ý được phản ánh một thỏa hiệp thân thiện nhị nhân tố cạnh tranh: 1) ổn định toan của cặp e N nhập một tiến trình với hero cần thiết của thiên pyramidalization (quỹ đạo với s hero thấp về năng lượng), trong những lúc 2) delocalization của N cặp đơn lẻ nhập vòng aryl đưa đến sự thuần nhất (một cặp đơn lẻ nhập một tiến trình p đơn thuần đưa đến sự xen phủ cực tốt với những obitan của khối hệ thống vòng π của benzen). [7]
Phù phù hợp với những nhân tố này, những anilin được thay cho thế vày những group mang đến năng lượng điện tử sở hữu hình chóp rộng lớn, trong những lúc những anilin sở hữu group rút năng lượng điện tử tiếp tục phẳng lặng rộng lớn. Tại anilin u, cặp đơn lẻ sở hữu ký tự động xấp xỉ 12% s, ứng với luật lệ lai sp 7.3 . [7] (Để đối chiếu, những ankylamin thông thường sở hữu những cặp đơn lẻ trong số orbital sát với sp 3. )
Góc hình chóp thân thiện link C – N và phân giác của góc H – N – H là 142,5 °. [8] (Để đối chiếu, nhập metylamin hình tháp mạnh rộng lớn, độ quý hiếm này là ~ 125 °, trong những lúc nitơ phẳng lặng như của formamit sở hữu góc 180 °.) Khoảng cơ hội C – N cũng ngắn thêm một đoạn ứng. Trong anilin, phỏng nhiều năm link C – N là một trong,41 Å, [9] sánh với cùng một,47 Å so với xyclohexylamin, [10] đã cho thấy link π 1 phần thân thiện N và C. [11]
Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]
Đầu tiên, benzen được nitrat hoá vày lếu hợp ý đậm quánh axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 °C, đưa đến nitrobenzen:
Đây là 1 trong những trong mỗi tiến độ phát hành nguy nan nhất vì thế phản xạ toả sức nóng mạnh, hoàn toàn có thể tạo ra nổ.
Tiếp bám theo, nitrobenzen được gửi hoá trở nên anilin:
Các hóa học xúc tác chủ yếu được dùng là những sắt kẽm kim loại group 10 như nickel, palladium và platin.
Xem thêm: công thức hình tam giác
Ngoài rời khỏi, anilin hoàn toàn có thể được pha trộn Theo phong cách không giống kể từ amoniac và phenol sở hữu xuất xứ kể từ cumene .
Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]
Oxi hoá[sửa | sửa mã nguồn]
Anilin oxi hoá chậm rãi nhập bầu không khí, tạo ra những vết gray clolor đen giòn.
Tính base[sửa | sửa mã nguồn]
Anilin là 1 trong những base yếu hèn. Những amin thơm tho như anilin sở hữu tính base yếu hèn rộng lớn amoniac. Anilin rất rất không nhiều tan nội địa tuy nhiên nước hâm sôi hoàn toàn có thể hòa tan được anilin. Dung dịch của chính nó ko thực hiện thay đổi color quỳ tím.
Tính hóa học của vòng benzen[sửa | sửa mã nguồn]
Do phân tử sở hữu group -NH2 nên tỷ lệ electron của vòng benzen cao hơn nữa đối với benzen. Do cơ, Khi tiến hành phản xạ thế thì 2 địa điểm ortho và para(so với group -NH2) sẽ tiến hành ưu tiên thế và phản xạ ra mắt khá đơn giản và dễ dàng.
Tính hóa học của tập thể nhóm amin[sửa | sửa mã nguồn]
Anilin phản xạ với acid nitrogen ở sức nóng phỏng thấp (0-5 phỏng C) sinh rời khỏi những hợp ý hóa học diazoni
C6H5NH2 + HONO -> C6H5N2+Cl- + 2H2O
Các hợp ý hóa học diazoni lại là chi phí hóa học phát hành dung dịch nhuộm azo. Do cơ, một lượng rộng lớn anilin được phát hành nhằm là nguyên vật liệu phát hành những loại thuốc chữa bệnh nhuộm không giống.
Anilin cũng có thể có tài năng phản xạ với những alcohol. Đây được gọi là phản xạ Friedel- Craft.
C6H5NH2 + 2CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O
C6H5NH2 + CH3OH → C6H5NHCH3+ H2O
Anilin cũng hoàn toàn có thể phản xạ thẳng với những dẫn xuất halogen, cũng nhận được những hợp ý hóa học amin bậc nhị hoặc bậc tía. Sau cơ, NaOH/KOH sẽ tiến hành dùng nhằm tách acid halogenic thoát khỏi lếu hợp ý.
Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]
Phần rộng lớn anilin được dùng để làm phát hành metylendianilin. Hình như, bọn chúng còn được dùng để làm phát hành dung dịch nhuộm, chế trở thành cao su đặc, phát hành polime, dung dịch trị dịch....
Một lượng rộng lớn anilin được dùng để làm phát hành 4,4′-Methylenedianiline ( MDA ) nhưng mà chủ yếu này lại được dùng để làm phát hành Auramine O.
Xem thêm: lấy lại mật khẩu bảo hiểm xã hội khi quên email
Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]
- ^ a b Đặng Thái Minh, "Dictionnaire vietnamien - français. Les mots vietnamiens d’origine française", Synergies Pays riverains du Mékong, n° spécial, năm 2011. ISSN: 2107-6758. Trang 49.
Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]
- Avogadro savety sheet Lưu trữ 2006-10-04 bên trên Wayback Machine
- Acros savety sheet
- International Chemical Safety Card 0011
- National Pollutant Inventory - Aniline Lưu trữ 2006-09-10 bên trên Wayback Machine
- NIOSH Pocket Guide to tướng Chemical Hazards
- IARC Monograph "Aniline" Lưu trữ 2005-10-12 bên trên Wayback Machine
- Computational Chemistry Wiki entry Lưu trữ 2007-09-27 bên trên Wayback Machine
- Aniline electropolymerisation
Bình luận